Владимир Андреевич заслужил в истории своё прозвище не только победой над Мамаем на Куликовом поле. Спустя два года, во время нашествия на Москву хана Тохтамыша, он был единственным, кто сумел организовать отпор татарам. Тогда Дмитрий Донской бежал из Москвы раньше всех, причём бросив семью, которой потом пришлось умолять москвичей, чтобы позволили ей выехать. Есть основания думать, по многим намёкам в летописи, что Дмитрий бежал, прежде всего, от недовольных им и восставших москвичей. Но это отдельная тема. Главное, что пока Дмитрий Донской, якобы или на самом деле, собирал полки где-то под Костромой, а татары брали и жгли Москву и пригороды, князь Владимир Андреевич со своей дружиной разбил один из татарских отрядов под Волоколамском. Это показывает, что организовать отпор Тохтамышу можно было и не убегая так далеко на север.
А в 1408 году Владимир Андреевич, при отъезде на север великого князя Василия I, сына Дмитрий Донского, успешно руководил непосредственно обороной Москвы от полчищ татарского беклярбека Едигея. Золотоордынцы были тогда отброшены от столицы.
Владимир Андреевич был сыном младшего сына Ивана Калиты — Андрея, серпуховского удельного князя. Он родился в 1353 году, в год смерти отца, и был младше Дмитрия на три года. Кроме Серпухова, он владел также Дмитровом, Галичем и одной третью самой Москвы, где обычно и жил. Был женат на дочери литовского великого князя Ольгерда — Елене.
В последние годы жизни Дмитрия Донского Владимир Андреевич, видимо, стал настаивать на том, что великое княжение должно перейти к нему, как старейшему в роде. Но Дмитрий решил обеспечить наследование исключительно за своей линией. Он завещал московский стол своему старшему сыну Василию, а у Владимира Андреевича отнял почти все уделы, кроме Серпухова. После смерти Дмитрия Донского в 1389 году могла разгореться междоусобица, но Василий Дмитриевич предусмотрительно заручился поддержкой своего тестя – литовского великого князя Витовта. Зажатый меж Москвой и Литвой, Владимир Андреевич был вынужден поехать на поклон к племяннику и признать его великим князем, за что получил, впридачу к Серпухову, новые уделы: половину Волоколамска и Ржев. Ему были также возвращены доходы с одной трети Москвы.
У Владимира Андреевича было по меньшей мере пять сыновей, достигших взрослого возраста. Его внук, Василий Ярославич, снова вступил в конфликт с московской великокняжеской властью, и за то поплатились свободой он сам и трое его меньших сыновей. Последним удельным князем из этой линии был праправнук Владимира Андреевича — Феодор Иванович, князь боровский, скончавшийся бездетным в 1521 году.
Владимир Андреевич, через своего сына Ярослава и его дочь Марфу, был также прадедом московского князя Ивана III Великого.